Новые возможности синтеза лекарственных препаратов широкого спектра действия
Российские ученые открыли реакцию, которая позволяет быстро и легко получать ранее неизвестные селенсодержащие гетероциклы. Подобные им молекулы, содержащие атом селена, широко применяются в фармацевтической химии, например, для создания противомикробных и противовирусных препаратов. Предложенный авторами подход прост и эффективен, использует в качестве реагентов доступные соединения, но при этом обеспечивает базу для широкого спектра биологически активных веществ. Результаты исследования опубликованы в журнале Crystal Growth & Design.
Использование в промышленности простых и доступных в больших объемах соединений, а также отходов производств может помочь не только сэкономить ресурсы, но и снизить негативное воздействие на окружающую среду. Так, например, простые малые молекулы вроде углекислого газа, оксидов азота, углеводородов и их производных могут стать дешевой и доступной сырьевой основой для получения практически всех важнейших химических соединений. Одна из наиболее эффективных в таком контексте реакций — так называемое циклоприсоединение, когда две молекулы с кратными связями просто соединяются друг с другом в кольцо. Подобные процессы достаточно просты, а некоторые из их типов, как, например, [3+2]-циклоприсоединение, еще и позволяют получить определенный продукт с высокой эффективностью.
Группа ученых из Российского университета дружбы народов с отечественными и испанскими коллегами впервые описала реакцию [3+2]-циклоприсоединения, в результате которой получаются селенсодержащие циклические органические молекулы неизвестного ранее класса — синтезировать их прежде не представлялось возможным. Важность разработанного метода заключается в том, что селеноорганические гетероциклы образуются в одну стадию, реакция протекает в мягких условиях, а высокий выход продукта (до 96%) достигается уже через несколько минут. Важно, что новый метод позволяет легко нарабатывать целые библиотеки водорастворимых катионных гетероциклов, потенциально интересных с точки зрения изучения их биологической активности.
По своей структуре открытые молекулы очень похожи на коммерческие соединения, лежащие в основе противовоспалительных и антиоксидантных препаратов, например эбселена, однако получить их гораздо проще. Примечательно, что эбселен имеет широкий спектр действия и используется в терапии совершенно разных заболеваний.
«Решение научных проблем, затронутых в проекте, будет вносить вклад в создание энерго- и ресурсосберегающих химических процессов. В рамках нашего исследования мы развиваем концептуально новый подход и систематически исследуем бифункциональные реагенты для активации малых молекул. Мы создаем новые высокоэффективные процессы, в которых эти молекулы используются в качестве реагентов при синтезе более сложных органических соединений. Касаемо недавно опубликованной реакции циклоприсоединения — тут открываются интересные перспективы по изучению биологической активности нового класса гетероциклов, чем мы уже и начали заниматься. В целом, в ближайшем будущем мы попытаемся обуздать относительно инертные молекулы, такие как диоксид углерода или закись азота, используя наш подход», — рассказывает руководитель проекта Александр Цховребов, доктор химических наук, первый заместитель директора Объединенного института химических исследований РУДН, ведущий научный сотрудник Федерального исследовательского центра химической физики имени Н.Н. Семенова РАН.
Источник: информация предоставлена пресс-службой Российского научного фонда для портала «Научная Россия» (https://scientificrussia.ru/)